Zack ist ein Gewinner-Typ und Schwarm aller Mädchen: attraktiv, charmant, erfolgreich. Als ihn seine schöne Freundin Taylor verläßt, geht er mit seinem Freund Dean eine Wette ein. Zack glaubt, daß er jedes häßliche Entlein an der Schule zur Königin des Abschlußballs küren
kann. Die Wahl fällt auf die verschrobene Laney, eine Außenseiterin, die sich mehr für avantgardistische Kunst als für wilde Parties interessiert. Nach anfänglichen Schwierigkeiten verläuft alles nach Zacks Plan. Doch als er merkt, was sich hinter Laneys verschlossener Fassade verbirgt,
kommt er ins Strudeln... und seine Wette ihm fast in die Quere.